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化学发光界独秀——吖啶酯系列化学物质

吖啶酯是一种可用作化学发光标记物的化学物质,吖啶盐和相关化合物已被广泛证明为非常有用的化学发光标记物,其稳定性、标记特异性和检测灵敏度都超越放射性同位素。吖啶酯具有反应条件温和、重现性好、发光效率高、发光强度强等优点,广泛应用于无机有机化合物、环境监测、生物及药物分析等领域,另外在IVD领域也普遍应用于多种类型疾病的灵敏检测和诊断。西宝生物在化学发光及体外诊断研究方面拥有自己的专业技术团队,现有产品主要包括有化学发光试剂、化学发光底物、发光标记物、发光增强剂、染料探针类、微生物和酶的显色底物以及体外诊断试剂,我公司自产的产品纯化纯度高达98%+以上并可提供相关技术指导服务。详情咨询 400-021-8158


在碱性条件下,NHS作为离去基团被取代,蛋白质与吖啶酯形成稳定的酰胺键。但是,吖啶酯只是吖啶盐的一个总称,吖啶酯其实一共有7个不同的系列

1、吖啶酯(AE-NHS)
2、吖啶酯(DMAE-NHS)
3、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
4、吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
5、吖啶盐(NSP-SA)
6、吖啶盐(NSP-SA-NHS)

7、吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)


虽然都有吖啶环,但是针对的检测物质不一样,使用的吖啶系列也会完全不同。但无论哪种结构形式,它们发光机理相同:


在碱性H2O2 溶液中,分子受到过氧化氢离子进攻时, 生成不稳定的二氧乙烷, 此二氧乙烷分解为CO2和电子激发态的N-甲基吖啶酮,当其回到基态时发出最大发射波长为430nm的光子。发光系统简单,无须催化过程,也不需要增强剂,从而降低了背景发光,提高了信噪比,干扰作用少。同时,光释放快速集中、发光效率高、发光强度大。


吖啶酯类发光标记物质作为理想的化学标记物有哪些优势:
  • 空间位阻大
  • 水解稳定性好
  • 热稳定性和信噪比高
  • 标记条件温和
  • 标记率高
  • 标记后不影响分离
因此吖啶酯被认为是理想的化学标记物,常作为化学发光免疫分析和DNA发光探针的化学发光标记物,广泛用于无机有机化合物、生物及药物分析等领域。西宝生物提供的这些吖啶酯类产品,是化学发光免疫分析技术的推广和研究的可靠原料和科研基础。
① 吖啶酯-吖啶酯(AE-NHS)
【CAS】无
【外观】黄色固体或粉末
【纯度】98%
【分子量】N/A
【存储条件】避光
【运输条件】48小时内可室温(20-25℃)运输,超过48小时需要在低温条件下运输
② 吖啶酯-吖啶酯(DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-dimethyl-4'-(N-succinimidyloxycarbonyl)phenyl-10-methyl-acridinium-9-carboxylate methosulfate
【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-甲基吖啶硫酸甲酯盐
【CAS】115853-74-2
【外观】黄色固体或粉末
【纯度】98%
【分子量】594.13,C29H26N2O10S
【存储条件】避光
【运输条件】48小时内可室温(20-25℃)运输,超过48小时需要在低温条件下运输
③ 吖啶酯-吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-Dimethylcarbonylphenyl 10-Methyl-9-acridinecarboxylate 4'-NHS Ester Triflate
【中文名】2',6'-二甲基羰基苯基10-甲基-9-吖啶甲酸酯4'-NHS酯三氟甲基磺酸盐
【CAS】无(115853-74-2, DMAE-NHS类似物)
【外观】黄色固体或粉末
【纯度】98%
【分子量】632.56,C29H23F3N2O9S
【存储条件】避光
【运输条件】48小时内可室温(20-25℃)运输,超过48小时需要在低温条件下运输
④ 吖啶酯-吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
【英文名】2',6'-DiMethylcarbonylphenyl-10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate 4'- NHS Ester
【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-(3-
磺基丙基)-吖啶内盐
【CAS】194357-64-7
【外观】黄色固体或粉末
【纯度】98%
【分子量】590.6,C30H26N2O9S
【存储条件】避光
【运输条件】48小时内可室温(20-25℃)运输,超过48小时需要在低温条件下运输
⑤ 吖啶酯-吖啶盐(NSP-SA)
【英文名】3-[9-(((3-(carboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文名】吖啶盐(NSP-SA)
【CAS】211106-69-0
【外观】黄色固体或粉末
【纯度】98%
【分子量】584.66,C28H28N2O8S2
【存储条件】避光
【运输条件】48小时内可室温(20-25℃)运输,超过48小时需要在低温条件下运输
⑥ 吖啶酯-吖啶盐(NSP-SA-NHS)
【英文名】3-[9-(((3-(N-succinimidyloxycarboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt
【中文名】吖啶盐(NSP-SA-NHS)
【CAS】199293-83-9
【外观】黄色固体或粉末
【纯度】98%
【分子量】681.73,C32H31N3O10S2
【存储条件】避光
【运输条件】48小时内可室温(20-25℃)运输,超过48小时需要在低温条件下运输
⑦ 吖啶酯-吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
【CAS】无
【外观】黄色固体或粉末
【纯度】98%
【分子量】740.85,C34H40N6O9S2
【存储条件】-20℃,避光
【运输条件】48小时内可室温(20-25℃)运输,超过48小时需要在-20℃条件下运输


一、吖啶酯的结构区别

六种吖啶酯,其中吖啶酯(DMAE-NHS)、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)、吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)为吖啶酯类;
吖啶盐(NSP-SA)、吖啶盐(NSP-SA-NHS)、吖啶酰肼NSP-SA-ADH吖啶磺酰胺内盐;
吖啶酯(DMAE-NHS)、吖啶酯(Me-DMAE-NHS)、吖啶酯NSP-DMAE-NHS)、吖啶盐(NSP-SA-NHS)为NHS活性酯;
吖啶盐(NSP-SA)为吖啶羧酸,含羧基;
吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)为吖啶酰肼,含有游离氨基。


二、发光性能的比较

由于2~7号吖啶,它们的发光母体与机理一致,其发光性能差别不大。


三、标记方式的区别

由于抗体的实质是蛋白,其含有胺基,可直接与2~5号(NHS活性酯)发生反应,进行偶联。
5号为吖啶羧酸,需要加入缩合剂EDCI等,才能与含胺基的蛋白发生偶联反应。
6号为吖啶酰肼,含有游离氨基,吖啶酰肼末端适用直接偶联含有醛基的多糖,核酸或者蛋白质等。


四、抗水解性能与稳定性

传统吖啶酯1号(AE-NHS),2~4号在其结构上进行了修饰,增大了位阻,增强了抗水解性1号只在酸性溶液中稳定,当pH值大于6.3后易水解,而2~4号则不然,如在室温下,在pH为7.0的PBS缓冲液中很稳定,16天后,发光活性只降低3.6%。
5~7 号则是引入了磺酰胺基团,其稳定性较吖啶酯类(1~4号)高, 其原因是由于 C-N 键与 C-O 键的键级不同,C-N键大于C-O键。吖啶酰胺类化合物(5~7号)抵抗水解的能力也强于吖啶酯类(1~4号)化合物。5~7号在酸性溶液中(pH<4.8)都很稳定,与蛋白质偶联物在室温下保存4周,其光量子产率不降低,冻干品
在-20℃下,可以保存一年以上。


五.亲水性

4~7号在2~3号的基础上,在亲水性上进行了修饰,引入了丙磺酸内盐,增加了其水溶性,使其与抗体、核酸等形成的标志物有水溶性,在之后的发光检测可以在水中进行。
以上吖啶酯类化合物是一类很有前途的非放射性核酸探针标记物,用作 DNA 的发光探针,发光量子产率高,稳定性好,标记物对杂交反应的动力学和杂交体的稳定性无影响,可以直接在碱性介质中进行化学发光反应。


产品订购详情:

产品
纯度级别
规格
产品应用
ACD0667A
吖啶酯(DMAE-NHS)
115853-74-2
98%
5mg
化学发光及免疫分析、受体分析、核酸及多肽检测等研究
ACD0666A
吖啶酯(Me-DMAE-NHS)
115853-74-2
98%
5mg
可用于蛋白、抗原、抗体、核酸(DNA RNA)等的标记
ACD0068C
吖啶酯(NSP-DMAE-NHS)
194357-64-7
95.0%
5mg
化学发光及免疫分析、受体分析、核酸及多肽检测等研究
ACS0476A
吖啶酸丙磺酸盐(NSP-SA)
211106-69-3
98%
10mg
可用于蛋白、抗原、抗体、核酸(DNA RNA)等的标记
ACS0475B
吖啶盐(NSP-SA-NHS)
199293-83-9
97.0%
5mg
最受欢迎的化学发光标记物,稳定性,活性和敏感性都超过了哪些放射性同位素
ACD0668A
吖啶酰肼(NSP-SA-ADH)
98%
5mg
吖啶酰肼末端适用与含有醛基的多糖,核酸或者蛋白质等反应,对其进行吖啶标记.


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98%
1g
可用于蛋白、抗原、抗体、核酸(DNA、RNA)等的标记
西宝生物可提供各种化学发光试剂以及相关底物产品,均可定制大包装,详情咨询西宝生物400-021-8158!或者联系我司诊断团队。



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